Η Jamestown μπορεί να έχει κερδίσει τον τίτλο της παλιότερης μόνιμης αποικίας στη Βόρεια Αμερική από τότε που αποικήθηκε το 1607, αλλά δεν είναι η παλιότερη πόλη στην Αμερική. Αυτός ο τίτλος ανήκει στο St. Augustine, μια πόλη στις ακτές της Φλόριντα, μια ώρα μακριά από Jacksonville.
Τον Ιούλιο του 1565, ο Ισπανός κονκισταδόρος Pedro Menéndez de Avilés, σάλπαρε για την Φλόριντα με 11 πλοία, 2.000 ναύτες και τη διαταγή από τον βασιλιά να προστατέψει τις κατακτήσεις των Ισπανών στις ακτές, από τις ορέξεις των Γάλλων.
Στις 8 Σεπτεμβρίου κατέβηκε σε μια έκταση γης που είχε πρωτοδεί 10 ημέρες νωρίτερα, την ημέρα της γιορτής του Αγίου Αυγουστίνου. Την αξίωσε για λογαριασμό της Ισπανίας, και τη βάφτισε προς τιμήν του Αυγουστίνου, του προστάτη των τυπογράφων, των θεολόγων και των ζυθοποιών.
Ο ίδιος και οι άνδρες του απέτισαν φόρο τιμής στην Καθολική τους πίστη με ακόμα έναν τρόπο. Τελώντας τη λειτουργία για την Ημέρα των Ευχαριστιών, την ίδια μέρα που αποβιβάστηκαν στη Φλόριντα. Ακολούθησε ένα γεύμα μαζί με τους Timucua, μια ιθαγενή φυλή για τους οποίους η Γη ήταν το σπίτι τους για χιλιάδες χρόνια πριν εμφανιστούν οι Ισπανοί.
Μέσω του πολέμου και των ασθενειών, οι Ευρωπαίοι άποικοι θα εξαφάνιζαν το Timucua μέσα στους επόμενους αιώνες. Αλλά στις 8 Σεπτεμβρίου, τουλάχιστον, οι διαδικασίες ήταν ειρηνικές, ενώ το συμπόσιο αναφέρεται μερικές φορές ως η πρώτη «αληθινή» Ημέρα των Ευχαριστιών της Αμερικής.
Ο άποικος που έγινε επικεφαλής του St. Augustine λίγο χρόνο για να κινηθεί ενάντια στους Γάλλους, σφάζοντας βάναυσα τους κατοίκους του Fort Caroline μόλις 12 ημέρες μετά την απόβαση του στη Φλόριντα.
Αν και ο Menéndez de Avilés δεν ήταν ο πρώτος Ευρωπαίος που διεκδίκησε εδάφη στις σημερινές ΗΠΑ, το γεγονός ότι το St. Augustine κατοικείται συνεχώς από το 1565, δίνει αξιοπιστία στον ισχυρισμό ότι αυτή είναι η παλιότερη πόλη των ΗΠΑ. Η ηλικία του αντικατοπτρίζεται στην ιστορική φύση ορισμένων από τα σημερινά δημοφιλή τουριστικά σημεία, όπως το Castillo San Marcos, το παλαιότερο υπάρχον οχυρό τοιχοποιίας των ηπειρωτικών Η.Π.Α.
Υπάρχει επίσης το Συντριβάνι της Νεότητας του Ponce de León, ένα αρχαιολογικό πάρκο όπου μπορείτε να μάθετε τα πάντα για τις πρώτες μέρες του St. Augustine και την ιστορία των Timucua που προηγήθηκε.
